Ostatecznie podpisała kontrakt z Island Records UK.
Pierwszy album Cilmi, Lessons to Be Learned, został napisany i nagrany z przebojowym zespołem produkcyjnym Xenomania i został wydany w marcu 2008 roku w Wielkiej Brytanii. Pierwszy singiel, „Sweet About Me”, zadebiutował na UK Singles Chart w tym samym miesiącu i wspiął się na numer sześć trzy miesiące później, w czerwcu. Cilmi pomogła wyprodukować większość utworów na płycie. Stylistyka albumu zawiera elementy popu, jazzu i R&B. Brytyjskie gazety nazwały piosenkarkę „nową sensacją”, a jej potężny głos przyniósł jej porównania do takich wykonawców jak Amy Winehouse, Duffy, Adele czy Anastacia.
31 stycznia 2009 roku zagrała koncert przed rozpoczęciem finału wielkoszlemowego Australian Open 2009.
Dyskografia Albumy Lessons to Be Learned (2008, 2009 w USA) Ten (2010)
Single Sweet About Me (2008) Don’t Wanna Go to Bed Now (2008) Save the Lies (2008) Sanctuary (2008) Warm This Winter (2008) On a Mission (2010) Hearts Don’t Lie (2010) Defender (2010) Sweeter in History (2013)