Twórca serialu Dave Chappelle przeprosił później Brady’ego i zaproponował mu gościnny występ w programie. W odcinku specjalnym Brady zostaje zatrudniony jako prowadzący program po tym, jak Chappelle z niewiadomych przyczyn „opuszcza” serial. Pod koniec odcinka Chappelle i Brady występują wspólnie w skeczu będącym wzorowanym na retrospekcję wydarzeń (parodiując film Training Day z 2001). W skeczu Brady jest przedstawiony jako brutalny, socjopatyczny alfons, który pastwi się nad Chappelle podczas nocnej wspólnej jazdy po mieście. W scenkach Brady strzela do ludzi, zabija policjanta i zmusza Chappellego do zapalenia PCP, wielokrotnie parodiując wypowiedzi Paula Mooneya oraz innych prowadzących program Chappelle’s Show.
Życie prywatne Wayne Brady ożenił się w 1999 z Mandie Taketa, z którą ma jedną córkę Maile Masako Brady (ur. 2 marca 2003). 2 czerwca 2007 Mandie złożyła wniosek o rozwód, jako powód podając niezgodność charakterów. Rozwód został sfinalizowany 16 kwietnia 2008.
W 2007 Wayne zaczął oficjalnie wspierać organizację charytatywną Ronald McDonald House Charities i jest członkiem jej galerii sław zwanej Przyjaciółmi RMHC.