Po raz pierwszy w karierze Penny wystąpił w spotkaniu gwiazd jako zawodnik podstawowej „piątki”, a także był uhonorowany zaliczeniem do I składu NBA.
W play off Orlando spisywało się doskonale, głównie dzięki fantastycznej grze duetu Penny Hardaway – Shaquille O’Neal. W drugiej rundzie wyeliminowali Chicago Bulls i ostatecznie awansowali do finałów NBA. Tam jednak lepsi okazali się koszykarze Houston Rockets, wygrywając serię 4-0. W finałowych spotkaniach Hardaway zdobywał średnio 24,5 pkt. na mecz.
1995-96 Tuż przed rozpoczęciem sezonu kontuzji doznał O’Neal i nie grał przez kilka miesięcy. To sprawiło, że rolę prawdziwego lidera w Magic przejął Hardaway i wywiązywał się z niej doskonale. Pomimo braku O’Neala drużyna była wciąż jedną z najlepszych w lidze, a Penny został wybrany graczem listopada (śr. 27 pkt.). Ponownie wystąpił także w podstawowym składzie Wschodu w All Star Game. Ostatecznie Orlando wygrał w całym sezonie 60 spotkań, a Hardaway zdobywał średnio w meczu: 21,7 punktów, 7,1 asyst, 4,3 zbiórki i w całym sezonie uzyskał 166 przechwytów (5 miejsce w lidze). Po raz kolejny został uhonorowany nagrodą All-NBA First Team. Ponownie jako jedyny zawodnik w lidze zdobywał jednocześnie przeciętnie 20 punktów, 5 asyst i rzucał ze skutecznością 50% na każdy mecz. W głosowaniu na najlepszego zawodnika ligi (MVP) zajął 3.