Transakcja Hendersona była nielegalna w świetle praw obowiązujących w Karolinie Północnej i Wirginii, a ponadto była przeciwna Królewskiej Proklamacji z roku 1763 zakazującej prywatnych zakupów indiańskich ziem.
Osadnictwo Jeszcze przed zawarciem traktatu z Indianami Henderson wynajął Boone’a, doświadczonego trapera, który znał już Kentucky, by powiadomił Czirokezów o ewentualnym spotkaniu i negocjacjach, a następnie by wyrąbał trakt, znany jako Dzika Droga do serca Kentucky. Na czele grupy około trzydziestu drwali Boone wyznaczył szlak aż do rzeki Kentucky, gdzie założył osadę Boonesborough, która miała być stolicą Transylvanii. Równolegle powstały inne osady, jak np. Harrodsburg. Wielu osadników szło do Kentucky na własną rękę, nic nie wiedząc o istnieniu kolonii o nazwie Transylvania.