Simone Bolelli (ur. 8 października 1985 w Bolonii) – włoski tenisista, zwycięzca Australian Open 2015 w grze podwójnej, zdobywca Pucharu Davisa 2023 i 2024, olimpijczyk z Pekinu (2008) i Paryża (2024).
Kariera tenisowa Karierę tenisową Bolelli rozpoczął w 2003 roku. W 2019 roku zakończył starty singlowe, kontynuując dalej karierę deblową.
Początkowo startował w turniejach z serii ITF Men’s World Tennis Tour i ATP Challenger Tour. Pod koniec kwietnia 2008 roku doszedł do finału rozgrywek rangi ATP Tour w Monachium, eliminując po drodze m.in. Paula-Henriego Mathieu; mecz o tytuł przegrał z Fernandem Gonzálezem.
W grze podwójnej Włoch wygrał 16 turniejów cyklu ATP Tour z 33 rozegranych finałów. W 2015 roku wspólnie z Fabiem Fogninim odniósł zwycięstwo podczas Australian Open, w meczu mistrzowskim triumfując nad deblem Pierre-Hugues Herbert–Nicolas Mahut 6:4, 6:4. Wspólnie z Andreą Vavassorim jest również finalistą Australian Open 2024 i 2025 oraz French Open 2024.
Od kwietnia 2007 roku Bolelli reprezentuje Włochy w Pucharze Davisa. Podczas edycji 2023 i 2024 był w składzie mistrzowskich drużyn. W 2021 roku osiągnął razem z reprezentacją finał ATP Cup.