W marcu 1940 roku wystąpił w sztuce Benjamina Glazera będącą adaptacją piątej kolumny Hemingwaya. Zagrał Maxa, niemieckiego wieśniaka nienawidzącego hitlerowców, u boku m.in. Franchota Tone’a i Katherine Locke. Recenzje w przeważającej części były negatywne. Kilku krytyków oceniło, że sztuka za bardzo odbiegała od książki. Mimo związania kontraktem Hemingway odcinał się od adaptacji Glazera. Alvah Bessie pozytywnie ocenił występ Cobba, pisząc na łamach lewicującego magazynu „The New Masses”, że jego występ „był nieskalany, oszałamiający, dostojny i rozdzierający serce”. Przed rozwiązaniem kontraktu z Wangerem zagrał jeszcze Jerry’ego Wilenskiego, wielkodusznego cieślę w reżyserowanej przez Strasberga sztuce Clash by Night napisanej przez Clifforda Odetsa.
thumb|Plakat Men of Boys Town (1941)
Lata 40. Hollywood Jako wolny agent Cobb przeprowadził się wraz z Beverley do Los Angeles. W czasie odgrywania sztuk piątej kolumny i Clash by Night aktor wystąpił też w 3 filmach dla 3 różnych wytwórni filmowych. W pierwszym z nich zagrał dla Columbia Pictures w produkcji zatytułowanej This Thing Called Love (reż. Alexander Hall). Wcielił się w będącego etnicznym stereotypem Peruwiańczyka Julio, obciążonego gromadą dzieci. Drugim dziełem był Men of Boys Town (reż.