Oboje dotychczas trenowali jazdę indywidualną, jednak zostali dobrani w parę przez ciotkę Scotta (siostra bliźniaczka jego matki) i ich trenerkę – Carol Moir, która jako pierwsza postawiła ich obok siebie na lodowisku w Ilderton, żeby porównać, czy ich wzrost pozwoli im na wspólne występy. Tessa po znalezieniu partnera, z którym mogłaby występować w konkurencji par tanecznych, natychmiast porzuciła jazdę indywidualną i w wieku 9 lat ostateczne zrezygnowała z oferty prestiżowej szkoły baletowej National Ballet School of Canada, do której uczęszczała latem. Para Virtue i Moir oficjalnie rozpoczęła swoją współpracę, mając jedynie 7 i 9 lat, ale w pierwszych wspólnych zawodach wystąpili dopiero rok później. W styczniu 1999 roku wygrali pierwsze zawody rangi prowincjonalnej w Woodstock w Ontario.
Kariera juniorska Sezon 2002–03 Przed sezonem 13-letnia Tessa i 15-letni Scott przenieśli swoje treningi z rodzinnych stron do Kitchener-Waterloo, gdzie ich trenerką i choreografką była Suzanne Killing, zaś później ich drugim trenerem został Paul MacIntosh. Ich kariera juniorska rozpoczęła się oficjalnie na mistrzostwach Kanady w 2003 roku, gdzie w tej kategorii zajęli 7. miejsce.