Wozy przybyły do Deadwood w lipcu 1876 roku, a Utter wkrótce stworzył wielce dochodowe ekspresowe połączenie pocztowe z Cheyenne, pobierając opłatę w wysokości 25 centów za dostarczenie listu, przy czym jednorazowo przewoził do 2000 listów w każdą stronę.
Po śmierci Hickoka Utter od jakiegoś czasu przyjaźnił się z Hickokiem i nieustannie pilnował, by alkohol i hazard nie doprowadziły przyjaciela do fatalnego dlań końca. Tak się złożyło, że 2 sierpnia, gdy Hickok został zastrzelony podczas gry w karty przez Jacka McCalla, nie było go w mieście. Utter po powrocie zabrał ciało Hickoka z kostnicy, a w lokalnej gazecie „Black Hills Pioneer” zamieścił następujący anons: „Zmarł w Deadwood, Black Hills, 2 sierpnia 1876, w wyniku strzału z pistoletu, J. B. Hickok (Wild Bill) pochodzący z Cheyenne, Wyoming. Uroczystości żałobne odbędą się w obozie Charliego Uttera, w czwartek po południu, 3 sierpnia 1876, o 3 po południu. Prosimy wszystkich o przybycie”. Żałobników przybyło bardzo wielu;