Działalność charytatywna Iwan Geszow był znany ze swojej filantropii. W 1873 założył Towarzystwo Charytatywne (bułg. Благотворително дружество) oraz zebrał środki finansowe niezbędne do ukończenia budowy szkoły im. „Świętej Trójcy” w Płowdiwie. Po wyzwoleniu Bułgarii ufundował mauzoleum w Plewenie poświęcone poległym żołnierzom rosyjskim i rumuńskim. Wspierał także powstawanie i działalność czytelni, cerkwi i placówek służby zdrowia. Dopomógł w ukończeniu budowy szpitala w Stambule.
Swoim patronatem objął wiele przedsięwzięć związanych z edukacją. W 1909 spłacił dług Bułgarskiego Towarzystwa Literackiego (120 tys. lewów) oraz otworzył dla niego fundusz pieniężny. Sześć lat później, w 1915, wybudował w Sofii z własnych środków czteropiętrowy dom, nazwany „Domem Iwana i Marii Geszowów” (bułg. Дом на Иван и Мария Гешови), który przeznaczył jako miejsce zakwaterowania dla studentów. Wsparł także finansowo budowę nowej wyższej uczelni. Na krótko przed śmiercią zapisał w swym testamencie dla Bułgarskiej Akademii Nauk trójpiętrowy dom wart ok. 3 mln lewów.
Od 1899 do chwili śmierci stał na czele Bułgarskiego Czerwonego Krzyża.