Pierwszy zespół Arsenalu W lipcu 2008 roku został powołany na przedsezonowe spotkania. Zadebiutował w spotkaniu z Barnet jako zmiennik Henriego Lansbury'ego. Asystował także przy bramce Jaya Simpsona. Pierwsze dwie bramki dla Arsenalu strzelił w wygranym 10:2 meczu z Burgenland XI i dwa dni później w meczu z VfB Stuttgart.
thumb|left|200px|Wilshere rozgrzewający się przed meczem z West Bromwich Albion Na Emirates Stadium po raz pierwszy zagrał w meczu z Juventusem w Emirates Cup. Nosił numer 55 na koszulce. Po meczu Arsène Wenger, szkoleniowiec Arsenalu mówił o młodych graczach, w tym o Wilsherze: "U nas są młodzi zawodnicy, którzy dobrze robią dla nas. Widziałeś Jacka Wilshere, który zatrzymuje na sobie wzrok. Jest on zaskakująco dojrzały jak na swój wiek. Zapomnisz ile on ma lat kiedy zobaczysz jak się prezentuje na boisku". Wilshere grał również w następnym meczu z Realem Madryt, w którym to wszedł za Samira Nasriego. Trener Arsenalu powiedział również: "Nie patrzę za dużo na jego wiek tylko na grę. I sądzę, że to co robi jest dobre".