Po wielu chorobach i kontuzjach zawodnik postanowił wrócić do klubu, w którym uczył się grać w piłkę.
W Fluminense FC odzyskał dobrą formę i skończyły się jego problemy ze zdrowiem. Fluminense FC skończyło sezon na piętnastym miejscu, a w następnym sezonie z pomocą Thiago Silvy udało się im skończyć rozgrywki na czwartym miejscu.
W grudniu 2008 Thiago Silva podpisał kontrakt z AC Milan. Cena transferu wyniosła 10 milionów euro. Zawodnik oficjalnie został zarejestrowany jako gracz AC Milan w lipcu 2009.
W nowym klubie zadebiutował 21 stycznia 2009 w towarzyskim meczu z Hannover 96. Jego debiutem w oficjalnym meczu było wygrane 2:1 towarzyskie spotkanie z AC Siena.
Po dołączeniu do AC Milan Thiago Silva zbierał same bardzo dobre recenzje, głównie za grę do przodu. Stworzył on po zakończeniu kariery przez Paolo Maldiniego duet z Alessandro Nestą najlepszych środkowych obrońców w Serie A. Został on uznany najlepszym obrońcą w Serie A. 8 listopada 2009 zdobył swojego pierwszego gola w nowym klubie w meczu z S.S. Lazio. 13 września 2011 w ostatniej minucie zdobył gola dającego AC Milan remis z FC Barcelona na Camp Nou w ramach fazy grupowej Ligi Mistrzów UEFA.