Eryka I króla Danii, Szwecji i Norwegii, wielkiego mistrza krzyżackiego Paula Bellitzera von Russdorf oraz książąt zachodniopomorskich: Ottona II, Kazimierza V, Warcisława IX, Barnima VII i Bogusława IX. 1433 – groźba zdobycia miasta przez czeskich husytów, Szczecinek ratuje sojusz Bogusława IX z Polską, 1457(?) – na zamku zatrzymał się wielki mistrz zakonu krzyżackiego Ludwik von Erlichshausen. 1461 – miasto splądrowali Tatarzy polsko-litewscy 1470 – Brandenburczycy złupili klasztor Marientron. XV/XVI w. – nasilenie się rozbojów szlachty pogranicznej. 1534 – sejm pomorski w Trzebiatowie, zwycięstwo luteranizmu na Pomorzu Zachodnim. 1536 – początek tzw. 150-letniej wojny granicznej z Polską. 1537, 1540, 1547 – pożary które strawiły dużą część miasta. 1563 – miasto złupiły najemne oddziały księcia Eryka Brunszwickiego. 1570 – pierwsza informacja o szkole przy kościele św.