W 1993 nastąpiło załamanie kariery Capriati. Do słabszych wyników sportowych doszły problemy osobiste – oskarżenie o kradzież i posiadanie marihuany. W styczniu 1994 wypadła z czołowej dziesiątki na świecie, w 1995 w ogóle nie brała udziału w turniejach cyklu zawodowego WTA Tour.
Podjęła próbę powrotu do zawodowego tenisa w 1996. W styczniu 2000 dotarła do półfinału Australian Open (przegrała z Lindsay Davenport), we wrześniu t.r. wygrała turniej w Luksemburgu. W styczniu 2001 zdobyła po raz pierwszy mistrzostwo wielkoszlemowe – Australian Open – po pokonaniu w finale Szwajcarki Martiny Hingis. W czerwcu 2001 wygrała również French Open, pokonując w decydującym meczu Belgijkę Kim Clijsters. 15 października 2001, po dotarciu do półfinałów kolejnych turniejów wielkoszlemowych (Wimbledon i US Open) została liderką rankingu światowego. Ostatni turniej wielkoszlemowy wygrała w styczniu 2002, broniąc z powodzeniem tytułu w Australian Open; w dramatycznym meczu finałowym ponownie okazała się lepsza od Hingis (4:6, 7:6, 6:2), broniąc kilku piłek meczowych.