Na początku 1996 roku Wegerle podpisał kontrakt z amerykańską ligą piłkarską Major League Soccer. Dzięki temu podpisał kontrakt z zespołem tej ligi, Colorado Rapids. W Colorado grał przez półtora sezonu, a w połowie 1997 roku przeszedł do stołecznego DC United w zamian za Steve’a Rammela. W tym samym sezonie osiągnął swój pierwszy sukces w MLS, którym było wywalczenie mistrzostwa ligi. Wygrał także MLS Supporters' Shield oraz dotarł do finału US Open Cup. W 1998 roku stracił jednak miejsce w składzie drużyny prowadzonej przez Bruce’a Arenę i 26 kwietnia odszedł do Tampa Bay Mutiny w zamian za Roya Lassitera. Dla Mutiny zdobył jednego gola i pod koniec roku zakończył piłkarską karierę.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1986/87 Chelsea F.C.
Division One 12 2 1987/88 Chelsea F.C.
Division One 11 1 1987/88 Swindon Town
Division Two 7 1 1988/89 Luton Town
Division One 30 8 1989/90 Luton Town
Division One 15 2 1989/90 Queens Park Rangers
Division One 19 6 1990/91 Queens Park Rangers
Division One 35 18 1991/92 Queens Park Rangers
Division One 21 5 1991/92 Blackburn Rovers
Division Two 12 2 1992/93 Blackburn Rovers
Premiership 22 4 1992/93 Coventry City
Premiership 6 0 1993/94 Coventry City
Premiership 21 6 1994/95 Coventry City
Premiership