Zakończył karierę w 2009. Jest kapitanem Czeskich Sił Zbrojnych. W 2016 przeprowadził się z Račic do Lipna nad Vltavou, gdzie założył klub wioślarski. Komentuje także zawody wioślarskie dla Czeskiej Telewizji..
W 2012 otrzymał Medal Thomasa Kellera.
Zarówno jego ojciec - Václav Chalupa, jak i syn - Václav Chalupa także byli wioślarzami.
Osiągnięcia Mistrzostwa świata – Bled 1989 – jedynka – 2. miejsce. Puchar Świata 1990: I etap: San Diego – jedynka – 1. miejsce. II etap: Mannheim – jedynka – 2. miejsce. III etap: Årungen – jedynka – 2. miejsce. IV etap: Amsterdam – jedynka – 4. miejsce. V etap: Lucerna – jedynka – 3. miejsce. Mistrzostwa świata – Tasmania (jezioro Barrington) 1990 – jedynka – 2. miejsce. Puchar Świata 1991: I etap: San Diego – jedynka – 3. miejsce. II etap: Lago di Piediluco – jedynka – 1. miejsce. III etap: Duisburg – jedynka – 3. miejsce. IV etap: Hjelmsjö – jedynka – 2. miejsce. V etap: Amsterdam – jedynka – 5. miejsce. VI etap: Lucerna – jedynka – 1. miejsce. Mistrzostwa świata – Wiedeń 1991 – jedynka – 2. miejsce. Puchar Świata 1992: I etap: San Diego – jedynka – 2. miejsce. II etap: Kolonia – jedynka – 5. miejsce. III etap: Kopenhaga – jedynka – 3. miejsce. Igrzyska olimpijskie – Barcelona 1992 – jedynka – 2. miejsce. Puchar Świata 1993: I etap: Melbourne – jedynka – 4.