Po ogłoszeniu przez rząd Estonii amnestii dla represjonowanych komunistów w maju 1938 roku otrzymał poprzez estońską ambasadę w Sztokholmie paszport, dzięki czemu mógł się ponownie osiedlić w kraju. Początkowo mieszkał na wyspie Hiuma, później Antsla, gdzie prowadził nielegalną działalność prosowiecką. Po włączeniu Estonii do ZSRR w 1940 został mianowany z rekomendacji Andrieja Żdanowa I sekretarzem Komunistycznej Partii (bolszewików) Estonii. Pod jego rządami przeprowadzono pierwszą masową deportację ludności estońskiej na Sybir – miało to miejsce w nocy z 13 na 14 czerwca 1941. Wywieziono wówczas ponad 10 tys. osób.
Po wybuchu wojny radziecko-niemieckiej Säre organizował w Estonii ruch partyzancki, jednak 3 września 1941 wpadł w ręce Wehrmachtu. Podczas śledztwa zdradził stronie niemieckiej dane dotyczące estońskich komunistów, partyzantów oraz sowieckich agentów w Europie. W 1942 został przetransportowany z tallińskiego więzienia do obozu koncentracyjnego w Sachsenhausen. W 1943 roku sądzono go w Kopenhadze w procesie o zabójstwo Eltermanna. Dalsze losy nieznane.