Pozostałe jego występy w telewizji obejmują Miłość z o.o., 25 Best Bodies, serial Showtime, Barbershop oraz Wild ’n’ Out z Nickiem Cannonem w stacji MTV. Największy przełom przyszedł wraz z pierwszoplanową rolą w komedii Soul Plane: Wysokie loty, która umożliwiła mu przejście do filmu kinowego. Otrzymał role m.in. w Strasznym filmie 4 (w którym powtórzył rolę C.J.'a), W wirze, 40-letnim prawiczku, Superherosie i Mów mi Dave.
W 2004 był nominowany do nagrody Teen Choice Awards za rolę w filmie The Big House. W 2005 zdobył nominację do nagrody Platinum Mic Viewers Choice Award.
Obecnie Hart jest czołowym przedstawicielem klubowych kabareciarzy w Stanach Zjednoczonych. Pomimo odniesionych sukcesów, wciąż pracuje nad warsztatem aktorskim i pisarskim. W komedii sportowej Petera Segala Legendy ringu (Grudge Match, 2013) wystąpił jako Dante Slate Jr. u boku Roberta De Niro, Sylvestra Stallone i Kim Basinger.
Życie prywatne W czerwcu 2001 związał się z Torrie Hart. Pobrali się 22 maja 2003. Mają córkę Heaven Lee (ur. 2005) i syna Hendriksa Harta (ur. 8 października 2007). Jednak 13 listopada 2011 doszło do rozwodu. W sierpniu 2009 poznał modelkę Eniko Parrish, z którą się zaręczył 18 sierpnia 2014, a następnie ożenił 13 sierpnia 2016. Mają syna Kenzo Kasha (ur.