Największym sukcesem klubu w Pucharze Polski jest awans do półfinału edycji 2010/2011 i 2014/2015.
W sezonie 2024/2025 na szczeblu centralnym Pucharu Polski zagrał także zespół rezerw Podbeskidzia.
I drużyna Rozgrywki centralne Na szczeblu centralnym Pucharu Polski piłkarze z Bielska-Białej startowali 26-krotnie, w tym dwa razy osiągając półfinał i pięć razy docierając do 1/8 finału.
Pierwszy start w sezonie 1999/2000 przyniósł największy do 2003 roku sukces dzisiejszego Podbeskidzia – drużyna z Bielska-Białej awansowała do 1/32 finału Pucharu Polski, gdzie przegrała z drugoligowym KS Myszków, wcześniej jednak pokonała m.in. występujący wówczas również w drugiej klasie rozgrywkowej Grunwald Ruda Śląska. W kolejnej edycji Bielszczanie nie przebrnęli pierwszej rundy, ulegając drużynie z zaplecza ekstraklasy – Włókniarzowi Kietrz. Z powodu słabszych występów na regionalnym szczeblu Pucharu, na kolejny występ Podbeskidzia trzeba było czekać trzy lata. Również w sezonie 2003/2004 „Górale” odpadli z rozgrywek już po pierwszej rundzie po porażce – w rzutach karnych – z czwartoligowym Rakowem Częstochowa.