thumb|200px|Klubowe barwy Milanu Wyniki spotkań, terminarz i skład piłkarskiego zespołu A.C. Milan w sezonie 2008/09.
Osiągnięcia Serie A: 3. miejsce Puchar Włoch: odpadnięcie w 1/8 finału Puchar UEFA: odpadnięcie w 1/16 finału
Chronologiczna lista spotkań Lp.DataRozgrywkiKrajPrzeciwnikGdzieS – mecz na boisku Milanu, W – mecz na wyjeździe, N – mecz na terenie neutralnym.WynikBramki 1 31 sierpnia 2008 Serie A Bologna FC S 1:2 (1:1) Ambrosini 41' – Di Vaio 18', Valiani 79' 2 14 września 2008 Serie A Genoa CFC W 0:2 (0:1) Sculli 30', Milito 90'+1' (k) 3 18 września 2008 Puchar UEFA FC Zürich S 3:1 (1:0) Stahel 45'+1'(s), Pato 57', Borriello 74' – Djurić 78' 4 21 września 2008 Serie A S.S. Lazio S 4:1 (2:1) Seedorf 8', Zambrotta 35', Pato 49', Kaká 60' – Zárate 26' 5 24 września 2008 Serie A Reggina Calcio W 2:1 (1:0) Corradi 59' – Borriello 24', Pato 73' 6 28 września 2008 Serie A Inter Mediolan S 1:0 (1:0) Ronaldinho 36' 7 2 października 2008 Puchar UEFA FC Zürich W 1:0 (0:0) Szewczenko 70' 8 5 października 2008 Serie A Cagliari Calcio W 0:0 - 9 19 października 2008 Serie A UC Sampdoria S 3:0 (0:0) Ronaldinho 55'(k), 60', Inzaghi 90' 10 23 października 2008 Puchar UEFA SC Heerenveen W 3:1 (2:0) Jong-A-Pin 19'(s), Gattuso 23', Inzaghi 79' – Pranjić 85'(k) 11 26 października 2008 Serie A Atalanta BC W 1:0 (0:0) Kaká 80' 12