Lazio – Milan 0:3
8 lutego 20078 | Milan – Reggina 1:1
15 lutego 2009 | Inter Mediolan – Milan 2:1
22 lutego 2009 | Milan – Cagliari Calcio 1:0
1 marca 2009 | UC Sampdoria – Milan 2:1
8 marca 2009 | Milan – Atalanta BC 3:0
15 marca 2009 | Siena – Milan 1:5
22 marca 2009 | SSC Napoli – Milan 0:0|- | 5 kwietnia 2009 | Milan – Lecce 2:0|- | 11 kwietnia 2009 | Chievo – Milan 0:1|- | 19 kwietnia 2009 | Milan – Torino FC 5:1|- | 26 kwietnia 2009 | Milan – US Palermo 3:0|- | 3 maja 2009 | Calcio Catania – Milan 0:2|- | 10 maja 2009 | Milan – Juventus F.C.
17 maja 2009 | Udinese Calcio – Milan
24 maja 2009 | Milan – AS Roma 2:3|- | 31 maja 2009 | ACF Fiorentina – Milan 0:2|}
Puchar UEFA 18 września 2008 Milan – FC Zürich 3:1 2 października 2008 FC Zürich – Milan 0:1 23 października 2008 SC Heerenveen – Milan 1:3 6 listopada 2008 Milan – SC Braga 1:0 27 listopada 2008 Portsmouth F.C. – Milan 2:2 17 grudnia 2008 Milan – VfL Wolfsburg 2:21. Wolfsburg 10 p., 2. Milan 8, 3. Braga 6, 4. Portsmouth 4, 5. Heerenveen 0. 18 lutego 2009 Werder Brema – Milan 1:1 26 lutego 2009 Milan – Werder Brema 2:2 Puchar Włoch 3 grudnia 2008 Milan – S.S. Lazio 1:2 (dogr.)