W następnym sezonie główny cel jakim było utrzymanie udało się wywalczyć głównie dzięki trenerowi Gianni Baluganiemu, a także bramkarzowi Graziano Vintiemu (były piłkarz Perugii).
Nowy wiek Także w sezonie 2000/01 drużyna ta musiała zmagać się z walką o utrzymanie. W dużej mierze dzięki świetnej grze skrzydłowego – Emanuele Pennacchioniego autora 8 bramek udało się jednak ten rezultat osiągnąć (z jednym punktem przewagi nad strefą play-off). Kolejny sezon nie był już tak udany, i drużyna musiała rywalizować z Faenzą w play-offach. Sztuka ta udała się jednak, i po dwóch zaciętych spotkaniach (0-0 i 1-0) Sassuolo utrzymało się w lidze. Gwiazdami Sassuolo w tamtym okresie byli Vinti, Di Cintio (uznawany za jedną z najbardziej niespełnionych nadziei włoskiego futbolu), Battafarano oraz Dal Compare. W sezonie tym właściciel Squinzi oraz firma Mapei zbliżyła się ze swoim wsparciem finansowym. Liczono więc, iż następny sezon będzie przełomowy, jednak w konsekwencji okazał się katastrofą. Po przejściu do klubu uznawanych za dobrych piłkarzy Terrery, Lambrughiego e Leoniego, a także kilku młodych piłkarzy z lepszych drużyn, oraz zatrudnieniu na pozycji trenera Cesare Maestroniego, liczono nawet na awans.