Okres staropolski (1346-1772) Pierwotna zabudowa Rynku była drewniana. Murowana zabudowa mieszkalna analogicznie do innych miast porównywalnych z Bydgoszczą pojawić się mogła nie wcześniej niż w XV wieku. Gotyckie budowle murowane wzniesione w końcu XV w., rozbudowano w stylu baroku w XVII w., a przebudowano na początku XX w. z elewacjami eklektycznymi i secesyjnymi. Jednym z nielicznych śladów najstarszej zabudowy w okolicy Rynku jest zachowana na zapleczu kamienicy Farna 6 kamienna tabliczka z łacińską inskrypcją, przedstawiająca datę wzniesienia budynku (1593 r.) oraz inicjały właściciela: Bartosza Krąpiewskiego (rajcy i burmistrza Bydgoszczy z 1599 i 1603 r.)Lech Łbik: Szesnastowieczna tablica pamiątkowa z ulicy Farnej w Bydgoszczy. [w:] Materiały do dziejów kultury i sztuki Bydgoszczy i regionu. zeszyt 9. Pracownia Dokumentacji i Popularyzacji Zabytków Wojewódzkiego Ośrodka Kultury w Bydgoszczy. Bydgoszcz 2004 Prawdopodobnie jeszcze w XIV wieku pośrodku Rynku zbudowano drewniany ratusz. W XV wieku powstał budynek murowany w stylu gotyckim. Po jego pożarze w 1511 r. rozpoczęto wznoszenie nowego reprezentacyjnego ratusza, według projektu mistrza Jana z Gdańska. Budowę ukończono około 1600 r. wzniesieniem wysokiej, renesansowej wieży ratuszowej, która była ozdobą miastaAlfons Licznerski: O starym ratuszu bydgoskim. In.