W 1939 roku, kiedy Wole był zaledwie pięcioletnim chłopcem, wybuchła II wojna światowa. W domu Soyinków (głównie za sprawą ojca) podłączony był prąd i znajdowało się radio, więc mały Wole wysłuchiwał z zaciekawieniem wiadomości z ogarniętej wojenną pożogą Europy, zdominowanych w owym czasie przez osobę Adolfa Hitlera. Hitler stał się dla Wolego niemal natychmiast uosobieniem wszelkiego zła i wcieleniem diabła.
Około roku 1940, po ukończeniu szkoły podstawowej, młody Soyinka wstąpił do Abeokuta Grammar School, gdzie zdobył swoje pierwsze nagrody za wypracowania. W 1946 roku zostaje przyjęty do Government College w Ibadanie, w owym czasie najbardziej prestiżowej szkoły tego typu w Nigerii. Aż do ukończenia nauki w college’u, Soyinka przeprowadził się do Lagos. W tym czasie powstało kilka jego sztuk radiowych i krótkich opowiadań, prezentowanych w nigeryjskim radiu. Po zakończeniu nauki w roku 1952, Soyinka rozpoczął studia na University College w Ibadanie (obecnie University of Ibadan), związanym z University of London. W trakcie studiów zgłębia tajniki angielskiej literatury, greki i historii. W roku 1953–1954 drugim i ostatnim spędzonym na University College Ibadan przed wyjazdem do Leeds w Anglii, współpracował z The Eagle, nieregularnie ukazującego się pismem o charakterze humorystycznym.