Około 1285 powstała osada, którą założyli cystersi z pobliskiego klasztoru w Obrze i która rozwinęła się lepiej niż Niałek Wielki i Komorowo (włączone do miasta).
Początki Wolsztyna związane są z handlem wełną, a także z produkcją sukna i sukiennictwem. W ciągu wieków nawiedzały miasto klęski żywiołowe – pożary i epidemie – z których najgroźniejsze wybuchły w latach: 1469, 1630, 1710 i 1810 r.
U schyłku XVIII wieku Wolsztyn liczył ponad półtora tysiąca mieszkańców. Wśród nich najwięcej było kupców, młynarzy, piwowarów i szewców. Pod koniec stulecia ten pomyślny dla miasta stan gospodarczy uległ zmianie.
Zabory Polski
Rok 1793, a z nim II rozbiór Polski zmienił sytuację Wolsztyna. Miasto weszło w granice Królestwa Pruskiego pod nazwą Wollstein. Oznaczało to oderwanie go od dotychczasowego zaplecza, jakim były dlań ziemie Rzeczypospolitej.