Organizacja festiwalu Festiwal został zorganizowany z inicjatywy producentów muzycznych Artiego Kornfelda i Michaela Langa oraz inwestorów: Joela Rosenmana i Johna P. Robertsa. Rosenman i Roberts poszukiwali atrakcyjnych ofert inwestycyjnych. W odpowiedzi na ich ogłoszenia prasowe Kornfeld i Lang złożyli propozycję założenia studia nagrań w Woodstock. W wyniku podjętych rozmów zamiast studia nagrań zdecydowano się na organizację festiwalu muzycznego. Pierwszym zespołem, który podpisał kontrakt, był Creedence Clearwater Revival. Uczynił to w kwietniu 1969 roku, zgadzając się zagrać za 10 tysięcy dolarów.
Bilety kosztowały 18 USD w przedsprzedaży i 24 USD w dniu koncertu (równowartość 114,60 USD i 152,80 USD w 2014)https://www.webcitation.org/69tfWDOen?url=https://archive.ph/20120604211710/http://www.minneapolisfed.org/community_education/teacher/calc/hist1800.cfm. Sprzedawane były w sklepach muzycznych w Nowym Jorku lub poprzez skrzynkę pocztową w Radio City Station Post Office, znajdującą się w centrum Manhattanu. W przedsprzedaży zostało sprzedanych ok. 186 tys. biletów, a organizatorzy spodziewali się, że na koncercie zjawi się około 200 tys. osób. W dniu koncertu pod naporem tłumu zniszczone zostały ogrodzenia i bramki biletowe, wobec czego organizatorzy zdecydowali się na ogłoszenie, że festiwal jest bezpłatny.