Tło konfliktu Ród Giedymina stworzył państwo, które obejmowało terytoria obecnej Litwy, Białorusi, Ukrainy, Naddniestrza oraz części Polski i Rosji. Synowie Giedymina Olgierd i Kiejstut, ojcowie Jagiełły i Witolda, współrządzili pokojowo Wielkim Księstwem Litewskim. Jednakże po śmierci Olgierda w 1377 roku Kiejstut i Witold rozpoczęli walkę o władzę z Jagiełłą. Podczas ich pierwszego konfliktu, pierwszej litewskiej wojny domowej w latach 1381–1384 zarówno Witold, jak i Jagiełło zawiązywali krótkotrwałe sojusze z Krzyżakami. Witold nie zdołał zdobyć tronu i w końcu pogodził się z Jagiełłą w 1384 roku. Jagiełło stworzył nowy znaczący alians, kiedy poślubił w lutym 1386 roku Jadwigę Andegaweńską, króla Polski i został koronowany na króla Polski. To małżeństwo wymagało pewnych ustępstw ze strony litewskiej, ponieważ Jadwiga należała do wybitnych rodów Europy. Jako warunek wstępny małżeństwa w lutym 1386 roku podpisana została Unia w Krewie. Zawierała zobowiązanie władców wyrzeczenia się pogaństwa, ochrzczenia siebie i poddanych oraz ustanowienia unii personalnej pomiędzy Polską i Litwą.