Właścicielami miasta były takie znaczące rody, jak: Pileccy, Odrowążowie, Kostkowie, Ostrogscy, Lubomirscy i Sanguszkowie.
Lata rozwoju Kańczugi przypadły na okres przed 1498 r. Kupcy budowali głębokie i długie piwnice, w których składowali towary. Jednak później miasto przeżyło wiele dramatycznych wydarzeń – najazd wołoski w 1498 r. oraz kilka najazdów tatarskich, co spowodowało upadek grodu.
W końcu XVI wieku jedyną właścicielką Kańczugi była Zofia ze Sprowy Odrowąż Kostkowa – córka Stanisława Odrowąża (prawnuczka Spytka III), wdowa po Janie Krzysztofie Tarnowskim. Jej drugi mąż, Jan KostkaJerzy Antoni Kostka, Kostkowie herbu Dąbrowa, Koszalin 2010, , stron 480 po poślubieniu właściciel Kańczugi i Jarosławia prowadził poważną działalność budowlaną. Jan Kostka, wojewoda sandomierski, i Zofia ze Sprowy, małżonkowie, nadali 23 czerwca 1580 r. przywilej mistrzom rzemiosła szewskiego. Ich córka, księżna Anna Ostrogska z Kostków (1575–1635) herbu Dąbrowa, gdy w wieku 19 lat wyszła za mąż za Aleksandra Ostrogskiego, zamieszkała z mężem na zamku w Jarosławiu. W 1603 r. księżna Anna Ostrogska z domu Kostka przejęła od Jarosławskich klucz kańczudzki oraz Gać (którą w 1612 r. pozbawiła statutu parafii i uzależniła od parafii Kańczuga). Anna z Kostków Ostrogska była benefaktorką miasta.