Nithsdale i jego siły ekspedycyjne odpłynęły do Loch Ryan, by zdążyć jeszcze wziąć udział w najeździe na Północną Anglię, co miało swoją kulminację w Bitwie pod Otterburn 19 sierpnia 1388 roku, w której Nithsdale odznaczył się w walce. Rok po bitwie zawarty został rozejm pomiędzy Anglią i Szkocją.
Nithsdale w poszukiwaniu sławy rycerskiej ok. 1389 roku zdecydował się przyłączyć do Krzyżaków, walczących z Litwinami we wschodniej Europie. Uprzednio popadł w spór z Lordem Cliffordem, byłym adwersarzem w Carlisle. Kiedy obaj byli za granicą uważa się, że Clifford wyzwał Nithsdale na pojedynek i Douglas nawet wybrał się do Francji, by zdobyć odpowiednią broń do walki. Clifford jednakże zmarł 18 sierpnia 1391 roku, ale Nithsdale dotrzymał warunków ich "schadzki". Kiedy przechodził przez most prowadzący do głównej bramy w Gdańsku, został "zabity przez Anglików". Mieszczanie gdańscy zdecydowali, że "z powodu zasług świetnej służby, jakie ród Douglasa uczynił dla tego miasta, wspomagając je w skrajnie krytycznych potrzebach przeciw Polakom, Szkoci mieli pozwolone być wolnymi mieszczanami w mieście".