Odmiennie powodziło się południowej części regionu, która pozostała we władaniu książąt piastowskich. W XIV wieku region kujawski uległ podziałowi na dzielnice: brzeską, inowrocławską, bydgosko-wyszogrodzką i gniewkowską. Za panowania Władysława Jagiełły region ten został scalony administracyjnie w dwa województwa kujawskie, nawiązujące do dawnych podziałów dzielnicowych. W 1466 r. na mocy II traktatu toruńskiego kończącego wojnę trzynastoletnią, ziemia chełmińska oraz Pomorze Gdańskie powróciły w granice państwa polskiego. Kraina ta jako Prusy Królewskie zachowała jednak pewną autonomię oraz odróżniała się gospodarczo, religijnie i społecznie od reszty ziem polskich.
Pod względem administracyjnym w XV–XVIII w. ziemie obecnego regionu należały do pięciu województw prowincji wielkopolskiej Korony Królestwa Polskiego, później Rzeczypospolitej Obojga Narodów: chełmińskiego, terytorium niezależnego Torunia i pomorskiego (Prusy Królewskie), inowrocławskiego i brzesko-kujawskiego (Kujawy) oraz kaliskiego (Krajna i Pałuki zaliczane do Wielkopolski).