Podejmowane były również pokojowe próby konwersji Estończyków, dokonywane przez chrześcijan, począwszy od misji wysłanej przez Adalberta, arcybiskupa Bremy w latach 1045–1072. Jednakże te pokojowe wysiłki nie odniosły istotnego sukcesu.

Kampania przeciwko Liwom (1198–1212) Zainspirowany przez niemieckich kupców, którzy wówczas szli śladami starych tras kupieckich wikingów, mnich Augustyn Meinhard z Holsztynu wylądował w 1180 roku u ujścia rzeki Dźwiny w obecnej Łotwie, w miasteczku Ikskile (obecnie pod Rygą) uzyskał tytuł biskupa ikskilskiego, a następnie w 1186 roku został konsekrowany na pierwszego biskupa całej Liwonii.

W 1193 roku papież Celestyn III proklamował krucjatę przeciwko poganom bałtyckim. Wyprawa krzyżowa prowadzona przez następcę Meinharda, Bertholda z Hanoweru, wylądowała w 1198 roku w Liwonii (obecnie część Łotwy, otaczająca Zatokę Ryską). Chociaż krzyżowcy wygrali swoją pierwszą bitwę, biskup Berthold został śmiertelnie ranny i krzyżowcy zostali odparci.