W Kanadzie "Heartless" zadebiutował na miejscu 8. Canadian Hot 100, w Australii na 63, a w Wielkiej Brytanii na 45., skąd ostatecznie awansował na 10. W Nowej Zelandii singel zajął ostatecznie 7. pozycję. W Irlandii piosenka uplasowała się na miejscu 10.
Teledysk Teledysk "Heartless" ma formę animacji, której reżyserem jest Hype Williams. Jest ona hołdem dla filmu Ralpha Bakshiego, American Pop z 1981 roku.
Wideoklip powstał przy użyciu animacji rotoskopowej; film z udziałem ludzi został przerobiony w Hongkongu przez ponad sześćdziesięciu pięciu grafików w animację. Teledysk ukazuje na przemian Westa, który nocą przemieszcza ulice miasta oraz ujęcia różnych kobiet.
Listy utworów Digital download "Heartless" – 3:31
CD "Heartless" (wersja albumowa) – 3:31 "Heartless" (wersja instrumentalna) – 3:30
Pozycje na listach Lista (2008/2009)PozycjaAustralian Singles Chart40Austrian Singles Chart57Belgian Singles Chart40Canadian Hot 1008Danish Singles Chart18Dutch Singles Chart20European Hot 100 Singles36German Singles Chart37Irish Singles Chart10New Zealand Singles Chart6Swedish Singles Chart17Swiss Singles Chart46Turkey Top 20 Chart2UK Singles Chart10UK R&B Chart2U.S. Billboard Hot 1002U.S. Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs4U.S. Billboard Hot Rap Tracks1U.S.