Latem 1943 wraz z grupą innych radzieckich jeńców żydowskich został wysłany do obozu zagłady w Sobiborze, gdzie przybył 23 września 1943.
Bunt w Sobiborze 14 października 1943 więźniowie obozu w Sobiborze wzniecili udany bunt zakończony zabiciem co najmniej 20 strażników i ucieczką kilkuset osadzonych. Plan masowej ucieczki (chociaż nie sam jej pomysł), oparty na zdobyciu broni i likwidacji załogi SS, był autorstwa Pieczerskiego. On nią również dowodził i prawdopodobnie tylko dzięki jego oficerskiemu przeszkoleniu i doświadczeniu bojowemu zakończyła się ona sukcesem.
Po buncie W wyniku ucieczki Pieczerski wraz z kilkoma innymi uzbrojonymi towarzyszami (zbiegłymi, jak on, jeńcami) znalazł się w lasach sobiborskich. Odłączył się od pozostałych i zaczął przedzierać się w kierunku frontu. Kilka dni później (22 października) dołączyli do oddziału partyzanckiego na Białorusi. Po jej zajęciu przez Armię Czerwoną, dzieląc los wielu innych żołnierzy, którzy wrócili z niewoli niemieckiej, wysłany został do karnego batalionu jako podejrzewany o „zdradę ojczyzny”. Walcząc w jego szeregach, dosłużył się stopnia kapitana i został ponownie ranny. W czasie rekonwalescencji w szpitalu pod Moskwą poznał swoją przyszłą żonę, Olgę Kotową.