IRL Indycar Series W drugiej części sezonu 2007 zespół Rahal Letterman Racing startujący w serii IndyCar ogłosił, że Ryan Hunter-Reay zastąpi Jeffa Simmonsa, którego zespół zwolnił po serii wypadków. Startując tylko w ostatnich sześciu wyścigach sezonu Ryan zapewnił sobie tytuł nowicjusza roku (Rookie of the year). Sezon 2008 to pierwszy pełny sezon w jego wykonaniu i również pierwsze zwycięstwo w tej serii (na torze Watkins Glen International). Ostatecznie zajął 8. miejsce w klasyfikacji generalnej, najlepsze spoza kierowców z trzech najsilniejszych zespołów.
Wszystko wskazywało na to, że sezon 2009 będzie kontynuował w zespole Rahal Letterman, jednak na początku roku zespół ogłosił, że z braku sponsorów nie przystąpi do rywalizacji. W tej sytuacji pomógł kontrakt z firmą odzieżową która została jednym z głównych sponsorów serii i na kilka dni przed rozpoczęciem sezonu ogłoszono, że Hunter-Reay wystartuje w drugim samochodzie zespołu Vision Racing. W pierwszym wyścigu sezonu sprawił sporą niespodziankę zajmując drugie miejsce (najlepszy wynik w historii zespołu Vision Racing), później jednak notował słabsze wyniki. 12 czerwca ogłoszono, że Hunter-Reay zastąpi kontuzjowanego Vítora Meirę w zespole A.J. Foyt Enterprises.