Następnie, przez Portę osadzony na tronie mołdawskim, w trakcie wojny rosyjsko-tureckiej opowiedział się po stronie Rosji. Wyjechał w trakcie wojny, następnie zamieszkując w rodzinnym pałacu, w Kijowie. Zabrał ze sobą synów, w tym nastoletniego Aleksandra, który zaczął robić karierę w carskiej armii, uczestnicząc w wojnach napoleońskich. W trakcie kongresu wiedeńskiego, Aleksandros zyskał sympatię cara Aleksandra I, wkrótce potem osiągając stopień generalski i stanowisko carskiego adiutanta.
Pomny swych korzeni, zaangażował się w działalność stowarzyszenia Filiki Eteria, założonego w roku 1814, w Odessie, którego celem było wyzwolenie Greków spod osmańskiego panowania. Przygotowywano ogólnobałkańskie powstanie chrześcijan, licząc nie tylko na Greków (licznie zamieszkałych w Rumunii już od okresu wielkiej kolonizacji), ale także wsparcie Rosji, z której ambasadorem uzgodniono plan działania. Oczekiwano powszechnego udziału Rumunów i słowiańskiej ludności Bałkanów (zwłaszcza Serbów). Ipsilantisa wybrano dowódcą akcji.