Za drugim podejściem Szalony gang uplasował się na trzeciej pozycji w końcowej tabeli i awansował do First Division, najwyższej klasy rozgrywkowej w Anglii.
Dobre występy defensora w następnym sezonie, w którym Wimbledon finiszował na szóstym miejscu w ostatecznej klasyfikacji, ustępując Evertonowi, Liverpoolowi, Tottenhamowi, Arsenalowi i Norwich, sprawiły, że młodym obrońcą zainteresowało się kilka dużych klubów. Jednym z nich był Arsenal F.C. George Graham w lecie 1987 roku próbował znaleźć wartościowego zmiennika dla swojego podopiecznego, etatowego kadrowicza, Kenny’ego Sansoma i wybór padł właśnie na Winterburna, tak udanie spisującego się w barwach lokalnego rywala. Przeprowadzka wiązała się z tym, że Nigel w ciągu pierwszego roku pobytu na Highbury często zasiadał na ławce rezerwowych, jeśli już pojawiał się na płycie boiska, to przeważnie nie grał na swojej ulubionej pozycji, zastępował bowiem Viva Andersona, występującego na prawej flance. Sytuacja uległa zmianie, gdy do Newcastle odszedł Sansom. Nigel zajął jego miejsce w podstawowym składzie i w długiej historii swoich występów dla Kanonierów nie oddał go już nigdy.