12 kwietnia 1945, na dwa dni przed bombardowaniem, w wyniku którego zniszczonych zostało wiele wartościowych budynków jak np. , Oskar opuścił Poczdam.
Po wojnie wraz z rodziną zamieszkał w Dolnej Saksonii niedaleko Holzminden. W 1952 przeniósł się do małego mieszkania w Bonn. Z ramienia zakonu joannitów, którego nadal był wielkim mistrzem, negocjował z aliantami zwrot dóbr utraconych w czasie wojny. W latach 50. książę Oskar stale podupadał na zdrowiu. Zrezygnował z piastowania wszelkich dotychczas pełnionych funkcji społecznych. Zmarł na raka w Monachium 27 stycznia 1958 roku, w wieku niespełna 70 lat. Został pochowany zgodnie z własnym życzeniem w bastionie św. Michała na zamku Hohenzollern.
Małżeństwo i dzieci thumb|Książę Oskar z rodziną 31 lipca 1914 roku ożenił się z hrabiną Iną Marią Heleną Adelą Elizą von Bassewitz (ur. 27 stycznia 1888, zm. 17 września 1986). Było to małżeństwo morganatyczne, Ina Maria otrzymała tytuł hrabiny von Ruppin. W 1920 roku ona i jej dzieci zostały podniesione do rangi książąt Prus z tytułem Królewskich Wysokości.