Wystąpił w komedii romantycznej Najbardziej niesforne życie towarzyskie Ethana Greena (The Mostly Unfabulous Social Life of Ethan Green, 2005) jako Leo Worth, komedii romantycznej Coś nowego (Something New, 2006) jako Bill Lebree i sensacyjnym filmie fantastycznonaukowym Christophera Nolana Mroczny rycerz powstaje (The Dark Knight Rises, 2012) u boku Christiana Bale’a jako technik nauk stosowanych.
Życie prywatne Mężem Monahana jest aktor Larry Sullivan. Mają razem adoptowanego syna Coopera. W 2015 rodzina pojawiła się w reklamie Campbell Soup Company.
Filmografia 2000: The Last Supper jako Rollins 2000: This Is Not an Exit: The Fictional World of Bret Easton Ellis jako Hamlin 2001: The Geena Davis Show jako Tim 2000–2001: Jezioro marzeń (Dawson's Creek) jako Tobey Barret 2003: Sabrina, nastoletnia czarownica (Sabrina, the Teenage Witch) jako przyjaciel Aarona 2003: Anioł ciemności (Angel) jako Garrett 2003: Agenci NCIS (NCIS) jako oficer Drew 2004–2007: Jordan (Grossing Jordan) jako det.