- Pikuta 34' Małocha 47') Jagiellonia Białystok – Górnik Łęczna 0:3 (Feliksiak 8' 60' Bugała 41') Raków Częstochowa – Włókniarz Kietrz 0:2 (Rak 50' Trzeciak 55') Sandecja Nowy Sącz – Grunwald Ruda Śląska 2:1 (Djabong 17' Dorula 57' - Kudełko 63') Stal Rzeszów – Polonia Bytom 1:2 (Hulbój 77' - Bracki 38' Jurok 83') Pogoń Siedlce – Stal Stalowa Wola 3:1 (Kluczek 6' Anusiewicz 55' Cabaj 90' - Purzycki 4') Jagiellonka Nieszawa – GKS Bełchatów 0:3 (Skinderis 30' Pranagal 55' Hinc 70') LKS Jankowy – KS Myszków 1:2 (Luberda 85'k. - Stachera 54' Rzeźniczek 89') Zawisza Bydgoszcz – Ceramika Opoczno 0:5 (Adamczyk 22' 32' Majewski 27' Policht 57' Szczytniewski 72') Szczakowianka Jaworzno – Śląsk Wrocław 1:3 dogr. (Skrzypek 84'k. - Włodarczyk 54' Kowalczyk 95' Stokowiec 120') Amica II Wronki – Kotwica Kołobrzeg 1:2 (Sawala 34' - Adamowski 37' 40') Czarni Żagań – Polar Wrocław 1:2 dogr. (Wrona 36' - Gortowski 49' 93') Pogoń Staszów – Hetman Zamość 2:1 (Włoch 3' Brytan 41' - Pidek 66')
1/16 finału Do rozgrywek dołączyły kluby pierwszoligowe wg stanu z poprzedniego sezonu. Mecze zostały rozegrane 23 września 2000.