Legia we wszystkich swoich występach zdobyła dwadzieścia jeden Pucharów Polski, najwięcej ze wszystkich polskich klubów. W tabeli wszech czasów jest na pierwszym miejscu, przed Górnikiem Zabrze, który sześć razy zdobył trofeum. Wojskowi polegli w finale sześć razy, w tym jeden raz jako rezerwy klubu, wspomagane o graczy pierwszej ekipy, która odpadła wcześniej.
Legia Warszawa w Pucharze Polski SezonRundaDataPrzeciwnikWynik 1925/26 finał okr. 8 listopada 1925 Legia Warszawa – Warszawianka 1:3 (0:0)Józef Hałys: Polska Piłka Nożna. Kraków: Krajowa Agencja Wydawnicza, 1986, s. 1-995. . 1950/51 1/16 25 marca 1951 Pafawag Wrocław – Legia Warszawa 1:6 (0:2) 1/8 13 maja 1951 Polonia Warszawa – Legia Warszawa 2:2 (1:1) dogr. 28 czerwca 1951 Legia Warszawa – Polonia Warszawa 0:3 (0:1)Dodatkowy mecz. 1952 1/16 9 listopada 1952 Okęcie Warszawa – Legia Warszawa 1:4 (0:3) 1/8 16 listopada 1952 Górnik Zabrze – Legia II Warszawa 1:2Pierwsza drużyna odpadła z Lechią Gdańsk. Później zastąpiła drużynę rezerw. 1/4 30 listopada 1952 Legia II Warszawa – Ruch Chorzów 2:1 (0:0) 1/2 14 grudnia 1952 Wisła Kraków – Legia II Warszawa 0:0, 0:1Dodatkowe spotkanie.