W 1987 przedsiębiorstwo zakupiło Ansa-Software z systemem obsługi relacyjnych baz danych Paradox (wtedy w wersji 2.0), a dwa lata później powstał arkusz kalkulacyjny Quattro Pro, który charakteryzował się dużymi możliwościami w tworzeniu wykresów.
24 lipca 1991 roku, przedsiębiorstwo oficjalnie wkroczyło do Polski a dystrybutorami zostali Przedsiębiorstwo Zagraniczne Karen, Studio Usług Komputerowych Samba i ParaSoft.
We wrześniu 1991 Borland zakupił Ashton-Tate, zdobywając bazy dBase i InterBase, ale wysokie koszty zakupu były jedną z ważniejszych przyczyn późniejszych problemów finansowych przedsiębiorstwa. Pogłębiło je pojawienie się Microsoft Accessa i zakup przez Microsoft w 1992 r. klona dBase, FoxPro.
Na początku lat 90. borlandowska implementacja C++ oraz Paradox wyposażony w język programowania ObjectPAL były uważane za lepsze od propozycji Microsoftu, jednak w połowie tej dekady dominacja Borlanda na rynku zaczęła się zmniejszać. Wedle niektórych stało się tak właśnie za sprawą konkurencji ze strony Microsoftu, podczas gdy inni sądzą, że wynikło to z próby wprowadzenia zbyt wielu nowych produktów naraz.