Od początku kariery zwracała uwagę atletycznym przygotowaniem (pod kierunkiem ojca Richarda) i agresywnym stylem gry. Sezonem przełomowym był 1997, kiedy po raz pierwszy dotarła do finału turnieju wielkoszlemowego, US Open 1997. Po dramatycznym półfinale z Iriną Spîrleą (w którym obroniła dwie piłki meczowe), przegrała następny, decydujący mecz turnieju z Hingis 0:6, 4:6. Była pierwszą nierozstawioną finalistką US Open od 1958, a także pierwszą finalistką od 1978 (od czasu Pam Shriver), która dotarła tak daleko w debiucie.
Nieco wcześniej debiutowała także na Wimbledonie 1997, ale tam poszło jej znacznie gorzej: przegrała w I rundzie z Magdaleną Grzybowską, dla której było to jedno z najbardziej spektakularnych osiągnięć w karierze.
1998-2005 Pierwszy turniej wygrała w 1998 w Oklahoma City. Do lipca 2005 triumfowała w 32 turniejach w grze pojedynczej i w 10 w deblu. Wśród jej trofeów były m.in. Puchar Wielkiego Szlema (1998), Miami (1998, 1999, 2001), Rzym (Italian Open, 1999), Hamburg (1999, 2001). W 2000 wygrała dwa turnieje wielkoszlemowe – Wimbledon i US Open, powtórzyła osiągnięcia rok później. W latach 2002–2003 pięć razy zmierzyła się w finałach wielkoszlemowych z młodszą siostrą Sereną i wszystkie te mecze przegrała.