Przez krótki okres pracował w kancelarii króla Zygmunta III Wazy, zanim postanowił związać się z dworem królewicza Władysława. Sokołowski bardzo szybko zaskarbił sobie względy przyszłego króla polskiego. 18 października 1632 r. przybył w imieniu Władysława do senatu i izby poselskiej, aby osobiście zgłosić jego kandydaturę na króla polskiego i poprosić o wyznaczenie terminu posłuchania jego poselstwa. W następnym roku brał udział we wjeździe nowo wybranego władcy do Krakowa oraz w sejmie koronacyjnym. Kilka miesięcy później Sokołowski towarzyszył Władysławowi IV Wazie w kampanii smoleńskiej. Popierany przez monarchę wszedł w 1634 roku do gnieźnieńskiej kapituły katedralnej (od 1631 r. był członkiem poznańskiej kapituły katedralnej), a następnie został członkiem komisji dla wytyczenia nowej granicy polsko-moskiewskiej po układzie w Polanowie. Rok później otrzymał od króla nominację na biskupstwo kijowskie. W dniu 2 kwietnia 1636 złożył wyznanie wiary i wymaganą przysięgę, a 21 lipca papież dokonał jego prekonizacji.