Na gali The Bash w czerwcu, Ziggler pokonał Khaliego po interwencji ze strony Kane’a.
Ziggler rozpoczął współpracę z divą WWE Marią, która stała się jego valet. Jednocześnie rozpoczął rywalizację z Intercontinental Championem Reyem Mysterio, który pokonał Zigglera o tytuł na galach Night of Champions oraz SummerSlam. We wrześniu Mysterio stracił tytuł na rzecz Johna Morrisona, z którym Ziggler zaczął rywalizację o tytuł, jednakże przegrał na gali Hell in a Cell. 9 października na odcinku SmackDown, Ziggler zakończył współpracę z Marią, przez którą przegrał walkę z Morrisonem.
Panowania mistrzowskie i współpraca z Vickie Guerrero (2010–2012) 26 lutego 2010 na odcinku SmackDown, Ziggler pokonał Johna Morrisona i R-Trutha kwalifikując się do Money in the Bank ladder matchu na WrestleManii XXVI, jednakże nie zdołał wygrać owej walki.
mały|upright|lewo|Ziggler jako Intercontinental Champion na gali Tribute to the Troops w 2010 W czerwcu 2010 zaczął romantyczną współpracę z Vickie Guerrero, która od tego momentu zaczęła towarzyszyć przy ringu. 9 lipca na SmackDown pokonał Chavo Guerrero i MVP kwalifikując się do SmackDown Money in the Bank ladder matchu na gali Money in the Bank, gdzie raz jeszcze przegrał ten typ walki.