Zarzucano mu nadmierną opiekę nad mieszczanami i cudzoziemcami, zbyt łagodne traktowanie katolickiego kleru i ograniczenie wpływów panów wołyńskich. Jak zapisał jeden z roczników polskich Bolesław Jerzy „usiłował zmienić ich prawa i obyczaje”, co nie wpłynęło pozytywnie na jego popularność wśród miejscowych bojarów.
W 1338 książę halicki udał się na zjazd w Wyszehradzie, gdzie wspólnie z Kazimierzem Wielkim i Karolem Robertem zastanawiano się m.in. nad kwestią pomocy wojskowej dla Halicza w celu rozgromienia opozycji. Na spotkaniu tym podpisano również układ przewidujący, że w razie bezpotomnej śmierci Bolesława władzę nad jego księstwem miał przejąć król Polski. W 1339 Bolesław lokował na prawie magdeburskim miasto Sanok jako pierwsze na Rusi Halickiej20 stycznia 1339 książę Jerzy wydał mieszczaninowi sandomierskiemu Benedyktowi przywilej lokacyjny na zorganizowanie gminy miejskiej na prawie magdeburskim. (Nadanie Bartkowi z Sandomierza wójtostwa w Sanoku, 20 I 1339, Włodzimierz Wołyński). Zbiór Dokumentów Pergaminowych AGAD 1155-1370. AGAD, Zb. dok. perg. nr 7226..