Podczas pobytu w strefie Kanału Sueskiego podjął służbę wywiadowczą w mieście Ismailia. Wraz z postępami Kampanii Północnoafrykańskiej oddział Lee przenosił się z Egiptu do Libii, przez Tobruk i Benghazi do Trypolisu, w tym czasie jego oddział brał udział w około pięciu misjach dziennie. Podczas walk na linii Mareth Lee przeżył bombardowanie lotniska, a po zwycięstwie aliantów wraz z oddziałem przeniósł się do Zuwary, gdzie siły aliantów przygotowywały się do operacji Husky. Po zdobyciu przyczółku na Sycylii w lipcu 1943 roku Lee otrzymał stopień flying officerThe London Gazette: (Supplement) nr. 36131. str. 3637. 10 sierpnia 1943 . Po zakończeniu kampanii sycylijskiej zachorował na malarię.
Po inwazji aliantów na Włochy wraz z oddziałem stacjonował w Foggii, gdzie pozostał do zimy 1943 roku. Po tymczasowym przeniesieniu z sił powietrznych do wojsk lądowych służył w 8. dywizji piechoty, biorąc udział w bitwie o Monte Cassino. Podczas pobytu na przepustce w Neapolu w 1944 roku wszedł na Wezuwiusza, na trzy dni przed erupcją. Po bitwie wraz z oddziałem stacjonował na lotnisku niedaleko Rzymu, gdzie spotkał kuzyna swojej matki, Nicolò Carandiniego, który walczył we włoskim ruchu oporu. W listopadzie 1944 roku został awansowany do stopnia flight lieutenant (odpowiednik kapitana) i przeniesiony do kwatery głównej sił powietrznych.