Przez krótki okres po zdobyciu wykształcenia był rysownikiem i karykaturzystą, następnie wybrał dziennikarstwo i publicystykę. Reprezentował poglądy konserwatywne, przeciwstawiał się ideom socjalizmu i agnostycyzmu. Był mistrzem groteski, paradoksu i humoru absurdalnego. Występował w publicznych polemikach m.in. przeciwko G.B. Shawowi i H.G. Wellsowi.
W 1901 ożenił się z Frances Alice Blogg Chesterton, poetką i pisarką, która do końca życia pełniła także rolę jego sekretarki i menadżerki.
W młodości przejawiał postawę agnostyczną; z czasem zmienił poglądy i włączył się w nurt odnowy duchowej Kościoła anglikańskiego. W 1922 przeszedł z anglikanizmu na katolicyzm. Swoją drogę do poznania wiary opisał w monumentalnym dziele Ortodoksja. Pod wpływem katolickiej nauki społecznej stworzył wraz z Hilairem Bellokiem teorię tzw. dystrybucjonizmu, odrzucającą zarówno kapitalizm, jak i socjalizm, głoszącą potrzebę budowy społeczeństwa opartego na upowszechnieniu drobnej własności.
Był sympatykiem Polski. (którą odwiedził w 1927), co przyczyniło się do jego popularności wśród Polaków już w dwudziestoleciu międzywojennym. Tematykę polską poruszał m.in. w wierszu o Polsce, pt. „Poland” (1922).