Historia Historia miasta zaczęła się w roku 1508, kiedy Juan Ponce de León założył osadę, Caparra (dziś Pueblo Viejo), na zachód od obecnej aglomeracji. Rok później, osada ta została porzucona i utworzono nową pod nazwą Puerto Rico, co znaczy „bogaty port”. W roku 1521, nazwę miejscowości zmieniono na „San Juan”. Była to nazwa, którą Krzysztof Kolumb nadał wyspie, dla uczczenia św. Jana Chrzciciela. W XVI wieku San Juan zostało przekształcone w bastion będący schronieniem dla galeonów przewożących złoto do Europy.
W roku 1595 miasto odpierało ataki angielskiej wyprawy Francisa Drake’a. Hiszpania kontrolowała miasto do roku 1898, kiedy w czasie wojny hiszpańsko-amerykańskiej, dostało się pod rządy USA. Dynamiczny rozwój miasta datuje się na przełom XIX i XX wieku.
Oświata Miasto jako stolica Portoryko jest siedzibą dla wielu instytucji szkolnictwa. W mieście znajduje się 136 szkół publicznych prowadzonych przez Departament Edukacji Puerto Rico. Oprócz licznych szkół publicznych znajduje się tu Uniwersytet Portoryko z kampusem Uniwersytetu Medycznego, Uniwersytetu Najświętszego Serca, Politechnika Puerto Rico oraz liczne uniwersytety techniczno-muzyczne. Na terenie San Juan działa także seminarium ewangelickie.