Był jednym z rotmistrzów, którzy zawarli z władzami Zakonu krzyżackiego układ w Malborku, zgadzając się na dalszą służbę w zamian za gwarancję wydania im zamków krzyżackich w przypadku braku uregulowania żołdu. Pomimo niezaspokojenia roszczeń wojsk najemnych przez wielkiego mistrza Ludwiga von Erlichshausena Szumborski pozostał wierny Krzyżakom i doprowadził 14 sierpnia 1456 w Prabutach do zawarcia przez część dowódców nowego układu z władzami Zakonu krzyżackiego dotyczącego warunków dalszej służby.
28 września 1457 z pomocą mieszczan zajął miasto Malbork, jednak w polskich rękach pozostał nadal zamek malborski obsadzony przez załogę starosty Oldrzycha Czerwonki.
24 października 1457 wraz z dwoma tysiącami zaciężnego wojska zajął Chełmno przy pomocy swego krewnego rotmistrza Mikołaja Skalskiego. Po zajęciu miasta uznał zdrajcą sołtysa Michała Segemunda i kazał go poćwiartować, nie oszczędzał też innych mieszkańców. Zdobył też więcej miast Pomorza i ziemi chełmińskiej, niektóre mu się jednak oparły. Na przykład 21 marca 1458 podszedł pod mury Torunia, spalił przedmieścia, ale miasta nie zdobył. 19 września 1460 wskutek zdrady grupy mieszczan zdobył miasto Golub, ale dowodzona przez Andrzeja Puszkarza załoga zamku zdołała powstrzymać atak na zamek.