Średniowieczne hipotezy thumb|left|Antilla i wyspy sąsiednie na mapie Andrea Bianco, 1436 Antillię identyfikowano ze starożytnymi Wyspami Szczęśliwymi. Średniowieczni uczeni byli przekonani, że Hiszpanie w przeszłości dopłynęli już na Antillię. Szeroko rozpowszechniona była legenda, zgodnie z którą na początku VIII wieku, za panowania Roderyka, Antillię zasiedlili chrześcijanie uciekający przed najazdem Maurów na Półwysep Iberyjski. Pretensje terytorialne wobec nieodkrytej jeszcze Antilli wysuwały Hiszpania i Portugalia.
Antillia była kilkukrotnie poszukiwana przez portugalskich żeglarzy. W 1452 wysłany na jej poszukiwanie Diogo de Teive odkrył wyspy Flores i Corvo.
Na mapie Toscanellego Antillia została umieszczona w połowie drogi między Hiszpanią a Cipangu (Japonią).
Kres legendy Po podróży Krzysztofa Kolumba Antillia w przeciągu kilku lat zniknęła z map. Legendarny ląd zaczęto identyfikować z nowo odkrytymi wyspami Karaibów, przede wszystkim z Kubą i Hispaniolą, później także z wybrzeżem Florydy.