Latem 2007 roku Friend został sprzedany z Heerenveen do niemieckiej Borussii Mönchengladbach występującej w 2. Bundeslidze. W 2008 roku z 18 golami na koncie zajął 2. miejsce w klasyfikacji strzelców 2. Bundesligi. W tym samym roku awansował z klubem do Bundesligi. Zadebiutował w niej 17 sierpnia 2008 roku w przegranym 1:3 meczu z VfB Stuttgart, w którym strzelił także gola.
Latem 2010 Friend przeszedł do drugoligowej Herthy Berlin. W 2011 roku został zawodnikiem Eintrachtu Frankfurt.
Kariera reprezentacyjna Friend jest byłym reprezentantem Kanady U-20 oraz U-23. W 2001 roku był uczestnikiem Mistrzostw Świata U-20, które Kanada zakończyła na fazie grupowej.
W seniorskiej kadrze Kanady Friend zadebiutował 18 stycznia 2003 roku w przegranym 0:4 towarzyskim meczu ze Stanami Zjednoczonymi. 4 września 2006 roku w wygranym 1:0 towarzyskim pojedynku z Jamajką strzelił pierwszego gola w drużynie narodowej.
W 2007 roku był uczestnikiem Złotego Pucharu CONCACAF. Zagrał na nich w spotkaniach z Kostaryką (2:1) i Haiti (2:0).